Daniel Serwer, profesor në Universitetin Johns Hopkins, theksoi se emërimi i Richard Grenell si i Dërguar Presidencial për Misione Speciale është i pazakontë, duke e krahasuar me historinë e Grenell, një figurë kontroverse dhe një përfshirës i njohur në diplomaci. Si ambasador në Gjermani, ai u kritikua për qëndrimet e tij të ashpra ndaj politikave të qeverisë gjermane dhe lidhjeve me Iranin dhe Rusinë. Po ashtu, gjatë mandatit të tij si i Dërguar Special për Kosovën, Grenell tentoi të negocionte ndarjen e Kosovës, një përpjekje që dështoi. Përpjekjet e tij për rinegocimin e kufijve në Ballkan dhe investimet në Serbi dhe Shqipëri pas vitit 2021 janë kritikuar për rrezikun që mund të sjellin për stabilitetin e rajonit.